Том Хансен — автор остроумных фраз для поздравительных открыток, чьи слова дарят улыбки тысячам людей. В офисе он встречает Самер Финн, новую сотрудницу, и с первого взгляда понимает: она — его идеал, та самая, о ком он всегда мечтал. Его сердце наполняется надеждой, а воображение рисует идеальное будущее вместе.
Но следующие 500 дней их романа становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он осознаёт, что любовь не подчиняется планам, а счастье приходит неожиданно и часто — через смех и нелепые ситуации. Этот путь, полный сюрпризов и иронии, учит его принимать жизнь такой, какая она есть: непредсказуемой, дикой и по-своему прекрасной.